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anubis_905

Consultorio de Química

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subrosandro Alquimista del cielo

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Hombre, si vienes preguntando...

 

Y si, se puede con el ascorbico. Aunque el resultado es MDMA, no anfeta. Aquí os dejo la sintesis (faltan detallar algunos pasos, pero la idea está)

 

DSC_1401_zpsbfda6b60.jpg

 

Tres cosas

 

1-¿Puedes explicar mejor como rompes el biciclo? Entiendo una apertura en medio ácido pero no veo el nucleófilo

2-¿Cómo haces para eliminar los dos hidroxilos para formar el alqueno? Yo sólo conozco la reacción contraria

3-¿Estas seguro de que un doble enlace puede atacar a una sal de iminio? No estoy seguro de que sea suficientemente nucleófilo

 

Ah y para que sea MDMA al final en vez de atacarlo con metóxido tendrías que atacarlo con formaldehido y formar un acetal.

 

Suavecito, se usa la Friedel-Craft porque vas a acilar el benceno. La Wurtz-Fittig sirve para alquilar. Ademas, piensa que conseguir el tricloruro de aluminio de forma no legal o casera, es mil veces mas facil que usar sodio metalico.

 

Fijate bien que no estas acilando, hay un carbono entre el carbonilo y el benceno.

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anubis_905 Ultima

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Madre mia, nos descuidamos y esto se ha vuelto un consultorio de drogas X-D
A ver si luego me puedo mirar lo tuyo, que pinta interesante xD

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Elessar14 Heaven's Driller

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Tres cosas

 

1-¿Puedes explicar mejor como rompes el biciclo? Entiendo una apertura en medio ácido pero no veo el nucleófilo

2-¿Cómo haces para eliminar los dos hidroxilos para formar el alqueno? Yo sólo conozco la reacción contraria

3-¿Estas seguro de que un doble enlace puede atacar a una sal de iminio? No estoy seguro de que sea suficientemente nucleófilo

 

Ah y para que sea MDMA al final en vez de atacarlo con metóxido tendrías que atacarlo con formaldehido y formar un acetal.

 

1) Siento tener que decir esto, pero ese mecanismo todavia se me resiste. Se que ocurre En medio acido, con etanol o a veces calentando. Pero no tengo el mecanismo descrito.

2) Ya dije que faltaban pasos. Si conviertes los hidroxilos del diol, en buenos grupos salientes, puedes formar el alquino por eliminacion. Luego solo te queda reducir parcialmente.

Es mas, puede que me columpie, pero habia por ahi una reaccion con silanoles, que creo que se podria usar aqui.

3) Piensa que tienes un doble enlace conectado a un sistema aromatico, rico en electrones (porque ademas está activad por los hidroxilos). Ademas, el iminio es un electrofilo muy bueno.

 

Y si, cierto, el MDMA no tiene los metoxidos (que no se de que droga los habré sacado)

 

Fijate bien que no estas acilando, hay un carbono entre el carbonilo y el benceno.

 

Cierto, me he hecho la picha un lio viendo la ruta sintetica alternativa. Mil perdones.

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subrosandro Alquimista del cielo

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Tres cosas

 

1-¿Puedes explicar mejor como rompes el biciclo? Entiendo una apertura en medio ácido pero no veo el nucleófilo

2-¿Cómo haces para eliminar los dos hidroxilos para formar el alqueno? Yo sólo conozco la reacción contraria

3-¿Estas seguro de que un doble enlace puede atacar a una sal de iminio? No estoy seguro de que sea suficientemente nucleófilo

 

Ah y para que sea MDMA al final en vez de atacarlo con metóxido tendrías que atacarlo con formaldehido y formar un acetal.

 

1) Siento tener que decir esto, pero ese mecanismo todavia se me resiste. Se que ocurre En medio acido, con etanol o a veces calentando. Pero no tengo el mecanismo descrito.

2) Ya dije que faltaban pasos. Si conviertes los hidroxilos del diol, en buenos grupos salientes, puedes formar el alquino por eliminacion. Luego solo te queda reducir parcialmente.

Es mas, puede que me columpie, pero habia por ahi una reaccion con silanoles, que creo que se podria usar aqui.

3) Piensa que tienes un doble enlace conectado a un sistema aromatico, rico en electrones (porque ademas está activad por los hidroxilos). Ademas, el iminio es un electrofilo muy bueno.

 

Y si, cierto, el MDMA no tiene los metoxidos (que no se de que droga los habré sacado)

 

Fijate bien que no estas acilando, hay un carbono entre el carbonilo y el benceno.

 

Cierto, me he hecho la picha un lio viendo la ruta sintetica alternativa. Mil perdones.

 

1) A ver, es que en presencia de etanol creo que este atacaría formando un éter en uno de los dos puentes. Pero bueno, vendrá de un mecanismo mas complejo.

2)Entiendo el tema de convertir el diol vecinal en un alquino, por ejemplo con un ácido nucleófilo como HBr luego con una base no nucleófila. Pero no estoy muy seguro de si no reaccionara primero con el HBr el alcohol del anillo arómatico por el hecho de que el anillo estabiliza el carbocatión producido por la protonación del hidroxilo. Estoy pensando que igual utilizando cloruro de tosilo con piridina reaccionaría el alcohol que queremos, pero no conozco la regioquímica de esa reacción.

 

Y en caso de una protección con un carbonilo no sabría decirte cual de los dos dioles es mejor nucleófilo, porque uno tiene mayor carga parcial negativa por ser más ácido pero un mayor impedimento estérico.

 

Edit: Vale, olvida el tema. Me he hecho la picha un lio pensando que el el hidroxilo del benceno daba una SNA. Esta bien lo que dices, el diol vecinal que nos interesa reacciona primero.

 

3)La verdad es algo que siempre me he preguntado, si ese doble enlace que vemos tambien en el estireno, esta deslocalizado. En ese caso es bastante evidente de que si que es buen nucleófilo. Caso resuelto pues.

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Nightman93 King

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Que envidia me dais, yo hice el otro día el examen de Orgánica 1 y creo que suspenderé, no me dio tiempo a aprenderme las reacciones y de síntesis no tenía ni idea.

    jiizad.png

 

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Elessar14 Heaven's Driller

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Que envidia me dais, yo hice el otro día el examen de Orgánica 1 y creo que suspenderé, no me dio tiempo a aprenderme las reacciones y de síntesis no tenía ni idea.

 

Te presento La Biblia:

quimica-organica.jpg

 

Sabiendotela de pe a pa, la organica de 1º/2º (depende de como vaya el grado, que yo la di en segundo), la tienes aprobada fijo.

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anubis_905 Ultima

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El vollhardt me hizo aprobar las dos organicas del primer ciclo xD
Aunque para tercero ya me dijeron que alguna que otra cosa ya no lo incluia.

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subrosandro Alquimista del cielo

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A mi el Vollhardt me ha ayudado bastante, tanto por mi cuenta como por la del profesor, que usaba las diapos del libro en inglés para dar clase xD Aunque yo no lo tengo comprado, mas bien lo voy fotocopiando segun lo voy necesitando. Al final acabare uniendo todas las hojas xD

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anubis_905 Ultima

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Pues son 120 euros que se amortizan rápido. Igual que el Lehninger.

 

Same here, ambos libros son caros pero yo creo que valen la pena.

 

De inoranica en cambio no hay un libro que sea EL libro, no? Depende que asignaturas recomendaban uno u otro. El Rayner me gustó y tal pero es muy superficial para segun que cosas, o directamente hay cosas que ni las toca.

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Elessar14 Heaven's Driller

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No, de Inor no tengo entendido que exista un libro clave. Yo me compré un McGraw Hill, que no era malillo, y era baratito. Pero con los apuntes se saca mejor. Me sirvió sobretodo para los temas de OM y teoria de grupos.

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Smooth Ultima

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Suavecito, se usa la Friedel-Craft porque vas a acilar el benceno. La Wurtz-Fittig sirve para alquilar. Ademas, piensa que conseguir el tricloruro de aluminio de forma no legal o casera, es mil veces mas facil que usar sodio metalico.

 

Fijate bien que no estas acilando, hay un carbono entre el carbonilo y el benceno.

 

Lo mismo vi en el esquema y no hubo huevos para contradecir a Ele. Pero la explicación, vale, no?

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X Kuroi Ryu X Spitter

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Buenas, he puesto esta consulta en el off topic, pero me gustaría preguntarlo por aquí, que me han dicho ahí.

Un colega se presentó a unas pruebas psicotécnicas y le salió un problema con globos.

Era un globo lleno de aire y otro con oxígeno y la pregunta era qué globo subiría más. Las opciones eran: -Oxígeno, -aire, -los dos, -ninguno.

¿Cuál respuesta es? Muchas gracias!

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